在紐約大學期間，李安製作了幾部短片，其中《蔭涼湖畔》使李安獲得學校獎學金及金穗獎最佳劇情短片獎。1984年李安拍攝畢業影片《分界線》，獲得紐約大學學生影展最佳影片獎與最佳導演獎，並得到美國重要經紀公司William Morris的簽約，留在美國發展。

李安幾經挫折，開始發展劇本，並找美國作家合作。1988年中央電影公司製片部副理小野找李安洽談拍片，視之為第二波新導演之一員，但未談成。1990年李安編寫「推手」劇本，獲新聞局選為優良劇本，次年與中影合作拍攝，獲1991年金馬獎最佳電影等八項提名，含他個人最佳導演、最佳原著劇本、最佳剪輯三項提名，最後獲得獲得最佳導演、最佳劇情片、評審團特別獎三項大獎，以及第37屆亞太影展最佳影片，第12屆法國亞眠影展最佳處女作導演獎。《推手》在影評與賣座俱佳的情況下，使李安獲得與中影繼續合作拍攝《喜宴》與《飲食男女》。

《喜宴》獲得第43屆柏林影展最佳影片金熊獎，第30屆金馬獎最佳劇情片、最佳導演、最佳原著劇本獎，第46屆盧卡諾影展觀眾票選最受歡迎影片藍豹獎，第4屆義大利國際影評人協會金車獎，第9屆獨立精神獎最佳影片、最佳導演獎，法國杜維爾影展影評人獎，西雅圖國際影展觀眾票選最佳影片和最佳導演金針獎，以及1993年新聞局優良劇本獎。《喜宴》在全球放映時也大受歡迎，奠定了李安後來在美國發展的基礎。

1994年李安 以《飲食男女》獲得第31屆金馬獎最佳劇情片，第39屆亞太影展最佳影片，第10屆獨立精神獎最佳影片、最佳導演獎，美國國家影評人協會最佳外語片。此後，李安就留在美國發展，1995年起拍攝了各種不同類型的電影，表現出李安對藝術創作不墨守成規、迎向挑戰的個性。

1995年的《理性與感性》獲美國國家影評人協會選為最佳影片、最佳導演，紐約影評人協會最佳導演獎，波士頓影評人協會最佳影片、最佳導演獎，年度美國廣播影評人協會最佳影片獎，德國電影獎最佳外語片，四十六屆柏林影展「最佳影片金熊獎」，以及1996年第五十三屆金球獎「最佳影片」獎。

其後李安經歷了《冰風暴》及《與魔鬼共騎》較為低潮的創作歷程之後，於2000年再以《臥虎藏龍》獲得全球觀眾與影評人的歡迎。美國國家影評人協會頒給最佳外語片獎，洛杉磯影評人協會選為最佳影片，並獲選為波士頓影評人協會最佳外語片，美國廣播影評人協會最佳外語片，多倫多影評人協會最佳影片，年度美國導演協會傑出導演成就獎，美國時代週刊評選李安為美國最佳導演，美國電影學院則選他為年度風雲導演，第二屆美國亞裔艾美獎頒給最佳影片獎，第三十七屆金馬獎也頒給《臥虎藏龍》最佳劇情片獎。

2001年李安更以《臥虎藏龍》獲得第七十三屆奧斯卡金像獎最佳外語片獎，第五十八屆金球獎最佳外語片、最佳導演獎，第十六屆獨立精神獎最佳影片、最佳導演獎，第五十三屆英國影藝學院最佳外語片、最佳導演獎，第二十屆香港電影金像獎最佳影片獎，第六屆香港金紫荊最佳影片、最佳導演獎，第十三屆芝加哥影評人協會最佳外語片獎，第二十五屆多倫多國際影展觀眾票選第一大獎等。2001年李安的母校紐約大學則頒給他藝術學院榮譽博士學位。李安的聲名可說是達於最高峰。2003年李安挑戰自己，拍攝了科幻電影《綠巨人浩客》也在票房上獲得成功，證明他在藝術與商業上均能得心應手。

2006年，以作品《斷背山》獲第78屆奧斯卡金像獎最佳導演，成為影史上第一位獲得奧斯卡最佳導演獎的華人導演。